稀な例であり、スクリーンショットなど残し忘れたが、記載しておく。

発生事象

AMI(Ubuntu 1804)からスポットインスタンスを起動したところ、SSH接続できるが以下のメッセージが表示されてコマンド実行などはできなかった。

Failed to connect to https://changelogs.ubuntu.com/meta-release-lts. Check your Internet connection or proxy settings                                                                     Internet connection or proxy settings

HTTPSConnectionPool(host='ec2.ap-northeast-1.amazonaws.com', port=443): Max retries exceeded with url: / 
...

対応内容

ネットワーク構成を見直した。(今回はNATインスタンスが落ちており、インターネットに接続できない状態であった)
メッセージから察するにEC2インスタンスが何か必要な処理ができず正常に接続できなかった模様。